Skt. Olai Kirke i Helsingør stammer fra 1200 tallet, men blev færdig i sin nuværende skikkelse i 1559.
Skt Olai Kirke set fra nordFrederik 2‘s våben på kirkens prædikestol. Øverste række: Danmark, Norge, Gotland, Venden. I midten Ditmarsken. Herunder Sverige (Unionen), Gotland, Slesvig, Frederik 2’s monogram. Nedrst: Holsten, Stormarn, Oldenburg og Delmenhorst.
Kirken indeholder en mindetavle for Herluf Trolle og Birgitte Gøye. Den er fremstillet af Cornelis Floris i 1568. Det er samme kunstner, som fremstillede Christian 3’s gravmæle i Roskilde Domkirke og gravmæle mm. for Herluf Trolle og Birgitte Gøye i Herlufsholm Kirke. Mindetavlen blev opsat som tak for en stor gave fra ægteparret til Helsingør Latinskole.
Mindetavle for Herluf Trolle og Birgitte Gøye. Øverst ses Herluf Trolles våben, den hovedløse trold og Gøyernes våben: de tre ibs-skaller
Sankt Olai Kirkes messehagel, skænket af Herluf Trolle og Birgitte Gøye. 1560, Nationalmuseet
Christian 4‘s bibel fra 1633 med håndskrevet tilføjelse i margin af Peder Rasmussen Lange, som var kirkens præst 1625-1646
På vej til København i 1801 skød et engelsk skib denne kanonkugle ind i kirken. Kuglen sidder endnu i hvælvet på nordsiden af koret.
Epitafium for Hans Rostgård og de to hustruer, Kirsten Pedersdatter og Cathrine Asmusdatter. Hans Rostgård var i alt gift 4 gange. Hans Rostgård er begravet i kirkens gulv nedenfor epitafiet.
