I 1490 blev hertugdømmerne opdelt mellem Hans og hans bror Frederik, så Hans fik den del, hvor Segeberg lå og Frederik fik den del, hvor Gottorp Slot lå. Delene kaldtes så den Segebergske del og den gottorpske del. Brødrene regerede delene i fællesskab, men Frederik måtte anerkende Hans som sin lensherre for den del af hans område, som lå i Slesvig. Denne ordning fortsatte med Frederik og Christian 2 frem til 1523. Fra 1523 til 1544 blev området regeret af først Frederik 1 og efterfølgende af Christian 3.
I 1544 blev området delt mellem Christian 3 og hans to halvbrødre, Hans den Ældre og Adolf, således at Christian fik den sønderborgske del, Hans fik den haderslevske del og Adolf fik den gottorpske del. Allerede i 1559 erobrede de tre hertuger (nu Frederik 2 i stedet for Christian 3) Ditmarsken og opdelte dette område imellem sig. I 1564 blev den sønderborgske del igen opdelt mellem Frederik 2 og Hans den Yngre, så Hans fik Sønderborg. Hans den Ældre døde barnløs i 1580, og herefter blev den haderslevske del delt mellem Adolf og Frederik 2, og Hans den Yngre, så Frederik 2 fik Haderslev og Hans den Yngre fik området syd for Flensborg Fjord, hvor han byggede slottet Glücksborg
Adolfs barnebarn, Frederik 3 knyttede forbindelse til det svenske kongehus, idet hans datter, Hedvig Eleonora, giftedesig med den svenske konge, Karl 10 Gustav. Ved Roskildefreden i 1658 og igen i København i 1660 blev Frederik 3, svensk lensmand i stedet for dansk, ligesom det blev fastsat, at Gottorp havde fuld statslig suverænitet over besiddelserne i Slesvig og Holsten. Gottorp forstatte samarbejdet med Sverige under Store Nordiske Krig, men blev besejret af Danmark, så ved freden efter Store Nordiske Krig i 1721 overtog den danske konge, Frederik 4 Gottorp Slot og de gottorpske besiddelser i Sønderjylland. Den danske konge fik altså lagt Sønderjylland ind under sig, mens Holsten var et af de tyske lande under kejseren. Holsten var så igen opdelt i gottorpske dele styret af gottorpernes efterkommere og kongelige dele. Under napoleonskrigene blev Det tysk-romerske Kejserrige endeligt opløst, og i 1806 blev Holsten sammen med de hertugelige dele af Slesvig overtaget af Danmark, hvormed helstaten Danmark-Norge-Slesvig-Holsten var oprettet, men allerede i 1815 måtte Frederik 6 som hertug af Holsten indtræde i Det tyske Forbund.
Oversigt over personer fra Slesvig-Holsten med særlig tilknytning til Danmark. De danske konger med undtagelse af Frederik 1, som også var hertuger, er ikke medtaget