Læs mere om Olaf her: Kilder til 900-tallets historie
Olaf med tilnavnet Olaf den Forskrækkelige omtales i Gesta Wulinensis som stamfader til den svenske kongeslægt, herunder Erik Segersäl. Han omtales også som konge i Hedeby-området, hvor han blev besejret af Gorm. Nogle kilder angiver ham som barnebarn af Regnar Lodbrog – enten via Ivar Benløs eller Bjørn Jernside, men dette er uklart. Ifølge Adam af Bremen skulle han have haft sønnerne Chnop og Gurd, men ifølge Gesta Wulinensis var Chnop bror til Gorm, og de var sønner af Hardeknud.
Efter Sigfreds død i 891 indtrådte en opløsningstid i Danmark med flere konkurrende høvdinge, hvoraf Helge kortvarigt regerede landet. Olaf udnyttede dette og tog magten i Hedeby det sydlige Jylland o. 894.
Olaf døde i 909. Hans begravelsested kendes ikke.