Visby er den største by på Gotland. Byen var i middelalderen en vigtig handelsby på østersøruten. I byen boede specielt mange hanseatiske købmænd, som nød godt at store handelsprivilegier. Som et led i sin kamp mod hansestæderne og for at sikre adgangen til østersøhandlen, erobrede Valdemar Atterdag øen og byen i 1361. Hans professionelle hær nedslagtede en stor bondehær uden for Visbys mure. Herefter forlangte han, at der skulle slås et stor hul i bymuren, for at hans hær kunne marchere ind. Sagnet siger nu, at han forlangte, at borgerne skulle fylde tre tønder opstillet på torvet med sølv og guld. Læs her for flere oplysninger om slaget. Senere overgik Visby og Gotland til Den tyske Orden. Margrethe 1 forsøgte uden held at tilbagerobre øen men endte med at købe den. I 1436 tog Erik af Pommern ophold i byen på borgen, Visborg, som han selv havde grundlagt i 1411. Herfra regerede han og prøvede at få sin fætter, Bugislaw 9 af Pommern indsat som unionskonge. Dette lykkedes ikke, og i 1339 blev han afsat som konge og levede de næste 10 år på Visborg, hvorfra han bedrev sørøveri i Østersøen.
Han overlod Visby og resten af Gotland til danskerne igen i 1449 hvor det lykkedes danskerne (under Christian 1) at beholde øen fra den svenske konge Karl Knutson. Erik rejste så hjem til sin fødeby, Rügenwalde (nu Darwoloe) i Polen. Gotland var stadigvæk dansk, selv om svenskerne prøvede at erobre øen tilbage. I 1517 indsatte Christian 2 Søren Norby som lensmand på Visborg. I 1645 blev øen svensk i forbindelse med freden i Brømsebro, som afsluttede Torstenson-krigen. I 1676 blev øen kortvarigt tilbageerobret af den danske flåde under ledelse af Niels Juel under Skånske Krig.